高中化学｜葡萄糖、淀粉、蛋白质的特征反应与结构的关系

1.葡萄糖的特征反应

碱性铜试剂还原反应

▲葡萄糖与新制氢氧化铜的反应

▲银镜反应

碱性铜试剂还原反应与银镜反应类似，在碱性条件下，葡萄糖（或其开链结构的醛式）并非直接与Cu²⁺反应。OH⁻会夺取葡萄糖分子中与醛基相邻的α-C上的氢，使其异构化为烯二醇负离子。烯二醇结构极不稳定，具有强还原性，高能量的烯二醇中间体作为电子供体，将Cu²⁺还原为Cu⁺，自身被氧化。生成的Cu⁺在热碱性环境中十分不稳定，会立即与OH⁻反应，生成不溶性的氧化亚铜（Cu₂O）砖红色沉淀。这是反应最直观的现象。

此反应中Cu(OH)₂悬浊液必须现配现用，否则原本分散的蓝色絮状沉淀会逐渐聚集沉降，无法均匀参与反应；并且需要NaOH溶液过量以营造碱性环境，且加热至沸腾。

2.淀粉的特征反应

淀粉与碘的显色反应

▲淀粉与碘的显色反应

淀粉分子是螺旋状的长链结构，碘分子可嵌入淀粉的螺旋空隙中，形成淀粉 - 碘包合物，这种包合物的结构改变了碘的能量状态，使其电子跃迁所需的能量发生变化，从而选择性地吸收特定波长的光（约在600 nm波长的橙红色光），而反射或透射出的互补光——蓝光。

该反应灵敏度极高，即使微量淀粉也可检出；加热时包合物解体，蓝色褪去；冷却后结构恢复，蓝色重新出现，体现可逆性；淀粉水解后生成葡萄糖（无螺旋结构），遇碘不再显色，可用于判断淀粉是否水解完全。

3.蛋白质的特征反应

黄色反应

▲蛋白质的黄色反应

此反应特异性针对含有苯环的氨基酸，特别是酪氨酸和色氨酸。酪氨酸、色氨酸等氨基酸残基的苯环是富电子体系，作为亲核试剂。硝鎓离子（NO₂⁺）作为强亲电试剂，进攻苯环上的碳原子，发生亲电取代反应，在苯环上引入硝基，生成黄色的二硝基或三硝基酪氨酸等衍生物。

葡萄糖、淀粉、蛋白质这三类物质的特征反应本质是其结构的差异导致的化学性质不同，这些反应不仅是高中化学的重要实验内容，也是生活中鉴别有机物的实用方法：

• 葡萄糖依赖醛基的还原性（银镜反应、斐林反应）；

• 淀粉依赖螺旋结构与碘的包合作用（蓝色显色）；

• 蛋白质依赖肽键、苯环结构及元素组成（双缩脲反应、黄色反应）。